Muutama vuosikymmen sitten kaikki harrastelijat eivät tienneet Ben Stillerin kaltaista näyttelijää. Nykyään hän on mies, joka jätti jalanjälkensä kuuluisalle Yhdysvaltain kuuluisuuden kävelykadulle erinomaisista elokuvahahmoista. Ben Stiller toimii edelleen elokuvissa, ja jotkut hänen osallistujansa saavat yhä enemmän suosiota.
Ben Stiller, jota tuntui pidetyn Hollywoodin tulokkaana viime aikoihin asti, on jo onnistunut siirtymään arvovaltaisten ja tunnustettujen koomikkonäyttelijöiden luokkaan. 90-luvun projekteista voidaan mainita vuoden 1998 kuva "Kaikki ovat hulluja Marysta", jossa näyttelijän mukana oli yhtä kuuluisa Cameron Diaz. Näyttelijä onnistui myös näyttämään cameo-roolin vierailevana tähtinä tuolloin uskomattoman suositussa "Friends" -sarjassa.
Maailmanlaajuinen maine tuli sen jälkeen, kun maalaus "Tapaa vanhemmat" julkaistiin. Huolimatta tämän kuvan jatko-osasta ja kolmiosasta monien kuuluisien Hollywood-tähtien kutsusta, ensimmäistä osaa pidetään parhaana.
Saavutti suuren suosion ja elokuva "Duplex", jossa Stiller ja Drew Barrymore näyttelevät avioparia sodassa levoton vanhuksen naapurin kanssa ylhäältä.
Vuonna 2004 julkaistiin kuva Starsky ja Hutch, jossa Stillerin mukana oli hänen paras ystävänsä Owen Wilson.
Maalauksen "Yö museossa" kahdesta ensimmäisestä osasta saatiin hyvät lipputulot. Elokuva vaikutti katsojaan mielenkiintoisella juonellaan.
Vuonna 2013 tapahtui elokuvan "The Walter Mitty uskomaton elämä" ensi-ilta, joka keräsi myös hyvän lipputulot maailmanlaajuiseen lipputuloon.
Lähitulevaisuudessa on tarkoitus julkaista kolmas osa maalauksesta "Yö museossa". Näyttelijä on mukana myös useissa muissa projekteissa.
